Από την υπηρεσία στον Αλή πασά και τις κατηγορίες για συνεννόηση με τον εχθρό έως τη θρυλική εκστρατεία στη Ρούμελη και την αυτοθυσία στη μάχη του Φαλήρου.
Ο ατίθασος και ασυμβίβαστος χαρακτήρας του, η θρυλική αθυροστομία, η ασθένεια, η λατρεία του στρατού προς το πρόσωπό του και η ανάδειξή του στην κορυφαία μορφή της δυσκολότερης φάσης του Αγώνα.
Ο Καραϊσκάκης, ο νόθος «γιος της καλογριάς», θεωρείται το γνησιότερο τέκνο της Επανάστασης, καθώς, σε αντίθεση με τους υπόλοιπους ήρωες, διαμόρφωσε τον ηρωικό και στρατηγικό του χαρακτήρα κατά τη διάρκειά της.
Χαρακτήρας οξύς και θρυλικά αθυρόστομος, αλλά και φιλάσθενος (έπασχε από φθίση), ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του ως άσημος κλεφτοαρματολός, ο οποίος στα πρώτα στάδια της Επανάστασης επέδειξε αμφιλεγόμενη συμπεριφορά και δεν δίστασε να έρθει σε κάποιου είδους συνεννόηση με τον εχθρό.
Σύντομα όμως μετατράπηκε στον πιο φλογερό μαχητή της ελληνικής ανεξαρτησίας.
Διατηρώντας πάντα τον ατίθασο και ασυμβίβαστο χαρακτήρα του, δαμάζοντας την ασθένειά του με υπεράνθρωπες προσπάθειες, εμπνέοντας τους στρατιώτες του με το προσωπικό του παράδειγμα και την προσωπική του αυτοθυσία, παλεύοντας με ανυπέρβλητες δυσκολίες και ελλείψεις, πολλές φορές και με το φάσμα της πείνας, κατάφερε να κερδίσει τη λατρεία των συναγωνιστών του και να αναδειχτεί στον σημαντικότερο στρατηγό της δεύτερης φάσης του Αγώνα, επιτυγχάνοντας να αναστήσει την Επανάσταση στη Ρούμελη, όταν αυτή κινδύνευε να σβήσει μετά την πτώση του Μεσολογγίου και τη δράση του Ιμπραήμ, και προσφέροντας ακόμα και την ίδια του τη ζωή για την επίτευξη του κοινού σκοπού.